1986年05月01日，昆明市公共汽车公司新辟44路，起讫站为昆明站海埂公园。

2020年02月22日，按照昆明市应对新型冠状病毒感染肺炎疫情工作领导小组指挥部《关于恢复和调整昆明市道路、水路旅客运输及主城区部分城市公共交通运营的通告》有关要求及工作安排，昆明公交集团将部分恢复昆明市主城区公交线路。因疫情防控需要，线路将采取“跨站停靠”运行模式，具体恢复运营线路如下：1路、2路、3路、4路、5路、8路、9路、10路、23路、26路、32路、44路、54路、55路、61路、62路、66路、69路、72路、75路、79路、82路、83路、84路、89路、90路、91路、96路、101路、104路、105路、108路、111路甲、111路乙、113路、116路、118路、119路、127路、129路、146路、161路、168路、171路、191路、213路、236路、K9路、K12路、K15路、K19路、Z27路、Z28路。恢复线路将严格落实有关防控措施，切实维护公共卫生安全，乘车需佩戴口罩，对不佩戴口罩的乘客，公交驾驶员及监督员将劝导其佩戴口罩，乘客上下车时应主动完成“云南疫情通”扫码登记。

2022年11月16日，为进一步提升公交服务品质，昆明公交集团将面向广大乘客推出第二批“品质公交线路”：5路、8路专线、24路、44路、57路、65路、70路、103路、112路、127路。